ANKADIEN
Ths Nguyễn Quốc Việt
Tel: 0916505381 or 0983505381
Nhận luyện thi Đại học môn Hóa 8, 9, 10, 11, 12
Tại Thành Phố Hà Tĩnh
Ankađien (đien hay điolepin ) là những hiđrocacbon không no có 2 nối đôi
trong phân tử.
Công thức tổng quát CnH2n – 2 (n ³3)
CH2 = C = CH2 Propa-1,2-dien
(alen).
CH2
= CH – CH = CH2 Buta-1,3-dien (đivinyl)
CH2
= CH-CH2–CH = CH2
Penta-1,4-dien
CH2 =
C-CH = CH2 2 – Metylbutadien – 1,3 (Isopren )
CH3
I.
Cấu trúc phân tử buta-1,3-đien : CH2=CH-CH=CH2
-
Bốn nguyên tử C ở
trạng thái lai hoá sp2 .
-
Cả 10 nguyên tử đều
nằm trên cùng một mặt phẳng …
II.
Tính chất hóa học
1.
Cộng hiđrô :
CH2=CH-CH=CH2
+ 2H2 
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH2=C-CH=CH2
+ 2H2 CH3-CH-CH2-CH3
CH3 CH3
2.
Cộng halogen và hiđrô halogenua :
CH2Br-CHBr-CH=CH2 (cộng 1,2)
CH2=CH-CH=CH2
BrCH2-CH=CH-CH2Br
(cộng 1,4)
Chú ý:
-
Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm 1,2
-
Ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4 .
3.
Phản ứng trùng hợp :
Phản ứng trùng hợp
chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 :
n CH2=CH-CH=CH2
[-CH2
– CH = CH – CH2 - ]n
[-CH2
– CH = CH – CH2 - ]n
Polibutađien (cao su buna)
III.
Điều chế:
-
2CH3-CH2-OH
CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2O
+ H2
CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2O
+ H2
-
CH3-CH2-CH2-CH3
CH2 =
CH-CH = CH2 + 2H2
CH2 =
CH-CH = CH2 + 2H2
-
(2CH ≡ CH)
CH2=CH–C≡CH)
CH2=CH–C≡CH)
CH2=CH–C≡CH +
H2 
CH2 = CH – CH = CH2
CH2 = CH – CH = CH2
-
CH3-CH-CH2-CH3
CH2 =
C-CH = CH2 + 2H2
CH3-CH-CH2-CH3
CH2 =
C-CH = CH2 + 2H2
CH3 CH3
IV.
Ứng dụng: Điều chế cao su:
-
Cao su buna (Polibutađien):
n
CH2=CH-CH=CH2 [-CH2
– CH = CH – CH2 - ]n
[-CH2
– CH = CH – CH2 - ]n
-
Cao su thiên nhiên (Poliisopren):
nCH2=C-CH=CH2 [-CH2
– C = CH – CH2 - ]n
CH3 CH3
-
Cao su buna-S:
n
CH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-C6H5 [-CH2–CH=CH–CH2-CH2-CH(C6H5)-
]n
[-CH2–CH=CH–CH2-CH2-CH(C6H5)-
]n
-
Cao su buna-N:
n CH2=CH-CH=CH2
+ nCH2=CH-CN [-CH2–CH=CH–CH2-CH2-CH(CN)-
]n
[-CH2–CH=CH–CH2-CH2-CH(CN)-
]n
-
Cao su clopren:
nCH2=C-CH=CH2 [-CH2
– C = CH – CH2 - ]n
Cl Cl
BÀI TẬP
1.
Ứng với công thức phân tử C5H8
có mấy chất thuộc loại ankađien liên hợp đồng phân của nhau ?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
2.
Khi buta–1,3–đien tác dụng
với brom có thể tạo được mấy chất đồng phân cấu tạo của nhau có 2 nguyên tử
brom trong phân tử ?
A. Hai chất.
B. Ba chất. C. Bốn chất. D. Năm chất.
3.
Khi cho buta–1,3–đien tác
dụng với axit bromhiđric có thể thu được mấy chất đồng phân cấu tạo của nhau
chứa 1 nguyên tử brom trong phân tử ?
A. 2. B. 3.
C. 4. D. 5.
4.
Đốt cháy hoàn toàn 3,40 gam
ankađien X, thu được 5,60 lít CO2 (đktc). Công thức phân tử của X là
A. C4H6. B. C4H8. C. C4H6. D. C5H8.
5.
Cao su
buna là sản phẩm có thành phần chính là polime thu được từ quá trình
A. trùng hợp butilen, xúc tác natri. B. trùng hợp buta–1,3–đien, xúc
tác natri.
C. polime hoá cao su thiên nhiên. D.
đồng trùng hợp buta–1,3–đien với natri.
6.
Cao su
buna-S là sản phẩm có thành phần chính là polime thu được từ quá trình
A.
đồng trùng hợp butilen với stiren. B. đồng trùng hợp buta–1,3–đien
với stiren.
C.
đồng trùng hợp buta–1,3–đien với sunfu (lưu huỳnh). D. đồng
trùng hợp buta–1,3–đien với xilen.
7.
Khi trùng hợp một ankađien X
thu được polime M có cấu tạo như sau :
...– CH2CH=CHCH2CH2CH=CHCH2CH2CH=CHCH2–...
Công thức phân tử của monome X ban đầu
là
A. C3H4. B. C4H6. C. C5H8. D.
C4H8.
8.
Khi trùng hợp một ankađien Y
thu được polime Z có cấu tạo như sau :
...– CH2C(CH3)=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2–...
Công thức phân tử của monome Y là
A. C3H4. B. C4H6. C.
C5H8. D.
C4H8.
9.
Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít
khí X (đktc) gồm buta–1,3–đien và etan sau đó dẫn toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ
vào dung dịch H2SO4 đặc thì khối lượng dung dịch axit
tăng thêm bao nhiêu gam ?
A. 3,6 g. B. 5,4 g.
C. 9,0 g. D.
10,8 g.
10.
Dẫn 2,24 lít hỗn hợp X gồm
but–1–in và buta–1,3–đien vào dung dịch AgNO3 trong NH3
(lấy dư) thấy có 8,05 gam kết tủa. Trong X, phần trăm thể tích của but–1–in
bằng
A. 25%. B. 50%. C. 75%. D. 80%.
11.
Khi cho buta-1,3-đien
phản ứng vớidung dịch brom theo tỉ lệ mol 1 : 1 ở 400C, sản phẩm chính
thu được là
A. BrCH2-CH=CH-CH2Br. B. BrCH2-CHBr-CH=CH2. C. CHBr=CBr-CH=CH2. D. BrCH=CH-CH=CH2Br.
12.
Khi cho buta-1,3-đien
phản ứng vớidung dịch brom theo tie lệ mol 1 : 1 ở -800C, sản phẩm
chính thu được là
A. BrCH2-CH=CH-CH2Br. B. BrCH2-CHBr-CH=CH2. C. CHBr=CBr-CH=CH2. D. BrCH=CH-CH=CH2Br.
13.
Khi cho buta-1,3-đien
phản ứng vớidung dịch brom theo tỉ lệ mol 1 : 2, sản phẩm chính thu được là
A. BrCH2-CH=CH-CH2Br. B. BrCH2-CHBr-CH=CH2r. C. CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br. D. BrCH=CH-CH=CH2Br.
14.
Cho isopren cộng Br2
thì có thể thu được tối đa bao nhiêu dẫn xuất brom?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
15.
Cho isopren cộng
HBr theo tỉ lệ mol 1:1 thì có thể thu được tối đa bao nhiêu dẫn xuất brom?
A. 3. B. 4. C.
5. D. 6.
16.
Trong phân tử
buta-1,3-đien, các nguyên tử nằm trên một mặt phẳng là
A. 4 nguyên tử C. B. 6 nguyên tử H. C. cả 10 nguyên tử. D. 4 nguyên tử C và 2 nguyên tử H
17.
Cho sơ đồ chuyển hoá:
CH4 A B
+H2 C +X D +Y 1,4-đibrombutan
X và Y là A. Br2 và H2. B.
HBr và Br2. C. H2 và HBr. D.
Br2 và HBr.
18.
Dãy gồm các chất được dùng để tổng hợp cao su Buna-S là:
A. CH2=C(CH3)-CH=CH2,C6H5CH=CH2.
C. CH2=CH-CH=CH2,
lưu huỳnh.
B. CH2=CH-CH=CH2, C6H5CH=CH2. D. CH2=CH-CH=CH2,
CH3-CH=CH2.
19.
Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2,
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3,
CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân
hình học là
A. 3. B. 2. C. 1. D. 4.
20.
Đốt cháy hoàn toàn 5,40 gam ankađien
X thu được 8,96 lít CO2 (đktc). Công thức phân tử của X là
A. C4H6. B. C5H8. C. C4H4. D.
C6H10.
21.
Đốt cháy hoàn toàn
một hiđrocacbon A thu được 1,76 gam CO2 và 0,54 gam H2O.
A có khả năng trùng hợp tạo thành polime. Công thức cấu tạo của A là
A. CH2=CH-CH=CH2. B. CH2=C(CH3)-CH=CH2. C. CH3-CH=CH-CH3. D. CH2=CH-CH3.
22.
Đốt cháy hoàn toàn
10,2 gam ankađien liên hợp X thu được 16,8 lít CO2 (đktc). Biết X là
hiđrocacbon không phân nhánh. Công thức cấu tạo của X là:
|
A.
|
|
|
|
|
|
B.
|
 |
|
|
C
|
CH2=CH-CH=CH-CH3
|
|
|
|
|
|
D.
|
CH3-CH=C=C-CH3
|
23.
Đốt cháy hoàn toàn 10,80 gam
hỗn hợp X gồm buta–1,3–đien và but–1–in thu được bao nhiêu lít khí CO2
(đktc) ?
A. 8,96 lít. B.
11,20 lít. C. 16,80 lít. D. 17,92 lít.
24.
2,24 lít hỗn hợp X gồm
buta–1,3–đien và but–1–in (đktc) có thể tác dụng hết tối đa bao nhiêu lít dung dịch brom 0,10M ?
A. 2 lít. B.
1 lít. C. 1,5 lít. D. 2,5 lít.
25.
X và Y là hai hiđrocacbon có cùng công
thức phân tử là C5H8. X là một monome dùng để trùng hợp thành cao su isoprene;
Y có mạch cacbon phân nhánh và tạo kết tủa khi cho phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3.
Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là:
A. CH2=C(CH3)-CH=CH2
và CH3-CH(CH3)-C≡CH
B. CH3-CH=CH-CH=CH2
và CH3-CH(CH3)-C≡ CH
C. CH2=C(CH3)-CH=CH2
và CH2(CH3)-CH2-C≡CH
D. CH3-CH=CH-CH=CH2
và CH2(CH3)-CH2-C≡ CH
26.
Cho các dữ kiện liên quan đến một số
ankađien như sau:
1.
Tỉ khối hơi của ankađien A so với amoniac là 4.
2.
Trộn lẫn một ankađien B ở thể khí với etan theo tỉ lệ thể tích 1: 2 được hỗn
hợp khí có tỉ khối so với hiđro bằng 19.
3.
Trong phân tử ankađien D có 6 liên kết ∂.
4.
Ankađien E có tên gọi: 2,3-đimetylbuta-1,3-đien.
A,
B, D, E có công thức phân tử lần lượt là:
A. C5H8, C3H4,
C4H6, C6H10 B. C5H8,
C3H4, C6H10, C4H6
C. C5H8, C6H10,
C4H6, C3H4 D. C5H8,
C4H6, C3H4, C6H10
27.
Cao su buna là sản phẩm của phản ứng
trùng hợp monome nào dưới đây?
A. Isopren B.
Vinyl clorua C. Đivinyl D. Etilen
28.
Khi cho isopren tác dụng
với
HCl (tỉ lệ
mol 1:1) tạo ra sản phẩm chính có công thức cấu tạo là:
A. CH2Cl-CH(CH3)-CH=CH2 B.
CH2=C(CH3)-CH2-CH2Cl
C. CH3-CH(CH3)-CCl=CH2 D.
CH3-CCl(CH3)-CH=CH2
29.
Cao su buna-S là sản
phẩm của
phản ứng
nào và của
chất nào
sau đây?
A. Phản ứng cộng buta-1,3-đien
B. Phản ứng trùng hợp buta-1,3-đien và stiren
C. Phản ứng đồng trùng hợp buta-1,3-đien
và stiren
D. Phản ứng trùng hợp của stiren
Không có nhận xét nào:
Đăng nhận xét