HÓA HỌC LUYỆN THI ĐẠI HỌC: HIDROCACBON THƠM

HIDROCACBON THƠM

Ths Nguyễn Quốc Việt

Tel: 0916505381 or 0983505381

Nhận luyện thi Đại học môn Hóa 8, 9, 10, 11, 12

Tại Thành Phố Hà Tĩnh

Hidrocacbon thơm là các hiđrocacbon trong phân tử chứa vòng thơm (vòng benzen…).

I. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BEZEN

là những hidrocacbon thơm trong phân tử chứa 1 vòng benzen liên kết với các gốc hidrocacbon no

Công thức tổng quát C_nH_{2n – 6} (n ³ 6)

Đồng phân: khi vòng bezen có từ hai nhóm thế trở lên thì xuất hiện đồng phân

- Đồng phân mạch C ở nhóm thế

- Đồng phân vị trí nhóm thế

- Đồng phân số lượng nhóm thế

Danh pháp: tên nhóm thế + benzen

C₆H₅CH₃ Metylbenzen (Toluen)

C₆H₅CH₂CH₃Etylbezen

CH₃C₆H₄CH₃ Cresol

Tính chất vật lý: Các đồng đẳng của benzen là chất lỏng, có mùi thơm đặc trưng, không tan trong nước và là dung môi tốt cho nhiều chất hữu cơ.
Cấu tạo của Benzen:

- Phân tử ben zen có mạch vòng 6 cạnh đều nhau, chứa 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn ( tạo nên một hệ liên hợp ). Vì vậy benzen dễ tham gia phản ứng thế và khó tham gia phản ứng cộng.

hay

Các liên kết p là liên kết chung của cả 6 nguyên tử cacbon ( Hệ liên hợp )

Tính chất hóa học:

- Benzen thể hiện tính chất thơm là tác dụng với H₂, thế với halogen

- Benzen không phản ứng cộng với dung dịch brôm và dung dịch thuốc tím

(không làm mất màu dung dịch Br₂, KMnO₄).

Phản ứng thế:

- Phản ứng với Halogen:

C₆H₆ + Br₂

C₆H₅Br + HBr

C₆H₅CH₃ + Br₂

BrC₆H₄CH₃ + HBr

(tạo hai sản phẩm o,p)

C₆H₅CH₃ + Br₂

C₆H₅CH₂Br + HBr

- Phản ứng với HNO₃ ( phản ứng Nitro hóa ):

C₆H₅ –H + HO –NO₂

C₆H₅ –NO₂ + H₂O

Nitro benzen

C₆H₅CH₃ + HNO₃

O₂NC₆H₄CH₃ + H₂O

(tạo hai sản phẩm o,p)

Quy luật thế ở vòng Bezen

Vòng Benzen có sẵn nhóm đẩy electron, phản ứng xảy ra dễ dàng và thường thế vào vị trí o,p.

Vòng Benzen có sẵn nhóm hút electron, phản ứng xảy ra khó và thường thế vào vị trí m.

C₆H₅OH, C₆H₅NH₂ + ddBr₂ →

Phản ứng cộng:

- Cộng với H₂ (Ni,t⁰)

C₆H₆ + 3H₂

C₆H₁₂ Xiclo hexan

- Cộng với Cl₂(ánh sáng)

C₆H₆+ 3Cl₂

C₆H₆Cl₆ Hecxaclo xiclohecxan

Thuốc trừ sâu : 666

Phản ứng oxi hóa

- Oxi hóa không hoàn toàn bởi KMnO₄

Bezen thì không có nhưng các đồng đẳng của benzen thì có

3C₆H₅CH₂CH₂R + 10KMnO₄ → 3C₆H₅COOK + 3RCOOK + 10MnO₂ + 4KOH + 4H₂O

(làm mất màu dung dịch KMnO₄).

- Oxy hóa hoàn toàn

Benzen cháy trong không khí cho nhiều muội than (do hàm lượng C trong ben zen rất cao )

2C₆H₆ + 15 O₂

12CO₂ + 6H₂O

6. Điều chế Ben zen

- Trùng hợp 3 phân tử axetilen ( tam hợp )

3C₂H₂

C₆H₆

- Đóng vòng ankan tương ứng:

C₆H₁₄

C₆H₆ + 4H₂

(n- hecxan)

II. MỘT SỐ HIDRÔCACBON THƠM KHÁC

Thường gặp là Stiren và Naptalen.

Stiren là hidrocacbon có chứa đồng thời vòng benzen và gốc không no nên nó vừa có tính chất thơm vừa có tính không no.

BÀI TẬP

1. Công thức phân tử chất nào sau đây không thể là hợp chất thơm?

A. C₈H₈.B. C₈H₁₀.C. C₈H₁₆.D. C₉H₁₂.

2. Số lượng đồng phân thơm của C₈H₁₀ là

A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.

3. Công thức thực nghiệm của một đồng đẳng của bezen có dạng (C₃H₄)_n. Công thức phân tử là

A. C₁₂H₁₆. B. C₉H₁₂. C. C₆H₈. D. C₁₅H₂₀.

4. Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C₈H₈ là

A. 1. B. 3. C. 2. D. 4.

5. Ankylbenzen X có % khối lượng cacbon bằng 90,57%. Số đồng phân cấu tạo của X là:

A. 3. B. 4. C. 5. D. 2.

6. Để phân biệt ba chất benzen, toluen, stiren thì dùng hóa chất nào sau:

A. dung dịch brom. B. dung dịch KMnO₄. C. Cl₂/as. D. Cl₂/Fe.

7. Dùng các thuốc thử AgNO₃/NH₃ và dung dịch KMnO₄ thì có thể nhận biết được bao nhiêu chất trong số 4 chất sau: benzen, toluen, stiren và hex-1-in.

A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.

8. Cho etylbenzen tác dụng với Br₂ hơi khi có mặt ánh sáng khuyếch tán. Số sản phẩm monobrom tối đa thu được là

A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.

9. Cho toluen tác dụng với brom khi có mặt bột sắt xúc tác. ở nhiệt độ thích hợp. Số sản phẩm monobrom tối đa thu được là

A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.

10. Chọn phát biểu đúng:

(1) Các nguyên tử trong phân tử benzen đều trên một mặt phẳng.

(2) Benzen thuộc loại hiđrocacbon no vì dễ tham gia phản ứng thế.

(3) Benzen tham gia phản ứng cộng dễ thơn phản ứng thế.

(4) Benzen tham gia phản ứng thế dễ thơn phản ứng cộng.

(5) Các ankylbenzen làm mất màu thuốc tím khi đun nóng.

A. (1), (4), (5). B. (2), (4), (5). C. (1), (3), (4). D. (1), (3), (5).

11. Đốt cháy hỗn hợp 2 hiđrocacbon thuộc dãy đồng đẳng nào sau đây, ta luôn luôn được số mol CO₂lớn hơn số mol H₂O?

A. xiclopropan và anken. B. anken và ankin. C. ankan và ankin. D. anken và ankan.

12. Chọn phát biểu sai:

Stiren có đặc điểm nào sau đây?

A. Không phản ứng với dung dịch KMnO₄. B. Có thể tham gia phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.

C. Vừa có tính chất tương tự anken vừa có tính chất benzen. D. Còn được gọi là vinyl benzen hay phenyletilen.

13. Số đồng phân aren (thơm) có cùng công thức C₉H₁₂là:

A. 9. B. 6. C. 7. D. 8.

14. Có bao nhiêu đồng phân (thơm) có công thức phân tử C₇H₇Cl?

A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.

15. Sản phẩm chính khi oxi hoá các alkyl benzen bằng KMnO₄ là chất nào sau đây?

A. C₆H₅COOH. B.C₆H₅CH₂COOH. C. C₆H₅CH₂CH₂COOH. D. CO₂

16. Chọn dãy hoá chất đủ để điều chế toluen:

A. C₆H₅Br, Na, CH₃Br. B. C₆H₆, CH₃Cl, AlCl₃.

C. C₆H₆, Br₂ khan, CH₃Br, bột sắt, Na D. Cả A, B và C.

17. Phân biệt benzen và toluen ta có thể dùng:

A. dd KMnO₄/t^o.B. dd Br₂. C. dd AgNO₃/NH₃.D. quỳ tím.

18. Không thể phân biệt cặp chất nào bằng dung dịch brom?

A. xiclohexan, vinylbenzen. B. phenylaxetilen, stiren.

C. phenylaxetilen, benzen. D. etylbenzen, phenyletilen.

19. Phân biệt phenylaxetilen và phenyletilen có thể dùng:

A. dd Br₂.B. dd NaOH. C. dd AgNO₃/NH₃.D.ddHNO₃.

20. Có 5 công thức cấu tạo, đó là công thức của mấy chất?

A. 1 chất B. 2 chất. C. 3 chất. D. 4 chất.

21. Gọi tên hợp chất thơm có công thức cấu tạo sau:

A. 1-etyl-2-clo-4-metylbenzen. B. 2-clo-1-etyl-4-metylbenzen.

C. 1-metyl-3-clo-4-etylbenzen. D. 1-etyl-4-metyl-2-clobenzen.

22. Gọi tên theo danh pháp gốc – chức hợp chất sau:

A. 1-clometyl- 4-metylbenzen. B. benzylmetyl clorua.

C. 4-metylbenzyl clorua. D. 4-clometyl-1-metylbenzen.

23. Hiđrocacbon X công thức phân tử C₈H₁₀, không làm phai màu dung dịch brom. Hiđro hóa X (Ni/t^o) tạo thành 1, 3-đimetylxicloankan. Công thức cấu tạo của X là:

24. o-xilen là tên thông dụng của:

A. 1,3-đimetylbenzen. B. etylbenzen.

C. 1,2-đimetylbenzen. D. isopropylbenzen.

25. Tên gọi của chất có ctct dưới đây là

A. 1,4–đimetyl–6–etylbenzen. B. 1,4–đimetyl–2–etylbenzen.

C. 2–etyl–1,4–đimetylbenzen. D. 1–etyl–2,5–đimetylbenzen.

26. m – xilen có công thức cấu tạo?

27. Có 4 tên gọi: o-xilen ; o-đimetylbenzen; 1,2-đimetylbenzen; etylbenzen. Đó là tên của mấy chất?

A. 1 chất. B. 2 chất. C. 3 chất. D. 4 chất.

28. Tên gọi của hiđrocacbon thơm dưới đây là

A. m –vinyltoluen. B. 3–metyl–1–vinyl benzen. C. m–metylstiren D. Cả A, B và C.

29. Khi vòng benzen đã có sẵn một nhóm ankyl thì nhóm thế kế tiếp sẽ ưu tiên vào vị trí:

A. meta.B. ortho và para. C. meta và para.D. ortho và meta.

30. Cho toluen tác dụng với Cl₂trong điều kiện có ánh sáng (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm hữu cơ thu được là:

A. o-clotoluen.B. m-clotoluen. C. p-toluen.D. benzyl clorua.

31. Phản ứng nào sau đây của hợp chất thơm đã viết không đúng?

A. C₆H₆ + Cl₂

C₆H₅-Cl + HCl B. C₆H₅-CH₃ + Cl₂

o-Cl-C₆H₄-CH₃+ HCl

C. C₆H₅-CH₃ + Cl₂

p-Cl-C₆H₄-CH₃+ HCl D. C₆H₅-CH₃ + Cl₂

C₆H₅-CH₂-Cl + HCl

32. Phản ứng giữa etylbenzen với Br₂(có ánh sáng và tỉ lệ mol 1:1) tạo ra sản phẩm chính:

33. Dãy hợp chất đều có thể tham gia phản ứng thế halogen khi có ánh sáng hoặc đun nóng:

A. propen, benzen, xiclopropan, axetilen. B. butan, toluen, xiclopropan, propilen.

C. phenylaxetilen, etylbenzen, stiren, etilen. D. buta-1,3-đien, benzen, xiclopentan, vinylaxetilen.

34. Phản ứng HNO₃ + C₆H₆ dùng xúc tác nào sau đây?

A. AlCl₃ B. HCl. C. H₂SO₄ đđ. D. Ni.

35. CTCT phù hợp của (X) là trong phản ứng: m-NO₂-C₆H₄-CH₃ + Cl₂

(X) + HCl

36. Trong sơ đồ sau, các nhóm X, Y phù hợp là

A. X(-CH₃), Y(-NO₂). B. X (-NO₂), Y (-CH₃) C. X (-NH₂), Y (- CH₃). D. Cả A, C.

37. Trong sơ đồ sau, các nhóm X, Y phù hợp là

A. X(-CH₃), Y(-Cl). B. X (CH₃), Y (-NO₂). C. X (-Cl), Y (- CH₃). D. Cả A, B và C.

38. Trong các chất sau khả năng phản ứng thế trên vòng benzen tăng theo thứ tự:

A. (I) < (IV) <(III) < (V) <(II). B.(II) < (III) <(I) < (IV) <(V).

C. (III) < (II) <(I) < (IV) <(V). D. (II) < (I) <(IV) < (V) <(III).

39. Cho n-propylbenzen tác dụng với Br₂(tỉ lệ 1 :1) có chiếu sáng, sản phẩm nào sau đây là sản phẩm chính:

40. Nhóm chất không tham gia phản ứng trùng hợp là:

A. axetilen, stiren. B. etilen, propilen. C. isopren, isobutilen. D. xiclohexan, benzen.

41. HCl cộng vào stiren tạo sản phẩm chính là

42. Chọn dãy hợp chất đều có thể tham gia trùng hợp:

A. propen, xiclobutan, axetilen. B. etilen, buta-1,3-đien, stiren.

C. benzen, vinylbenzen, etilen. D. axetilen, etylbenzen, toluen.

43. Cặp chất nào sau đây có thể đồng trùng hợp với nhau:

A. axetilen, buta-1,3-đien. B. stiren, buta-1,3-đien.

C. vinylbenzen, etylbenzen. D. propilen, axetilen.

44. Các chất trong nhóm nào đều có thể tham gia phản ứng cộng với dung dịch Br₂?

A. xiclopropan, etilen, stiren. B. xiclobutan, propilen, benzen.

C. benzen, stiren, propin. D. xiclopropan, butan, đivinyl.

45. Dãy hợp chất đều có thể tham gia phản ứng cộng và phản ứng thế:

A. benzen, xiclopropan. B. xiclohexen, toluen, stiren.

C. propen, propan, propin. D. benzen, xiclopropan, propen.

46. Chọn hợp chất không tham gia phản ứng cộng với HBr:

A. xiclopropan. B. stiren. C. xiclobutan. D. isopren.

47. Tách riêng hỗn hợp gồm axetilen, etan, khí CO₂có thể dùng hóa chất nào sau đây (theo thứ tự)?

A. Br₂, NaOH, AgNO₃/NH₃.B. Ca(OH)₂, HNO₃, HCl.

C. NaOH, HCl, AgNO₃/NH₃.D. Ca(OH)₂, AgNO₃/NH₃, HCl.

48. Để phân biệt benzen, etylbenzen và stiren, ta chỉ cần dùng:

A. dd Br₂.B. dd KMnO₄. C. dd HNO₃đặc.D. dd H₂SO₄đặc.

49. Từ bezen, điều chế o-bromnitrobenzen theo sơ đồ sau

Benzen ^{+X (xt,t0)} A ^+Y
(xt,t0) o-bromnitrobenzen. X và Y lần lượt là

A. HBr và HNO₃. B. HNO₃ và HBr. C. HNO₃ và Br₂. D. Br₂ và HNO₃.

50. Từ bezen, điều chế m-bromnitrobenzen theo sơ đồ sau

Benzen ^{+X (xt,t0)} A ^+Y
(xt,t0) m-bromnitrobenzen. X và Y lần lượt là

A. HBr và HNO₃. B. HNO₃ và HBr. C. HNO₃ và Br₂. D. Br₂ và HNO₃.

51. Từ toluen, điều chế axit-o-nitrobenzoic theo sơ đồ sau:

   Toluen                        ^+X
(xt,t0)     A   ^+Y
(xt,t0)         axit-o-nitrobenzoic                   X và Y lần lượt là

A. HNO₃ và KMnO₄. B. KMnO₄ và HNO₃. C. KMnO₄ và NaNO₂ D. HNO₃ và H₂SO₄.

52. Từ toluen, điều chế axit-m-nitrobenzoic theo sơ đồ sau:

Toluen ^+X
(xt,t0 A ^{+Y (xt,t0)} axit-m-nitrobenzoic X và Y lần lượt là

A. HNO₃ và KMnO₄. B. KMnO₄ và HNO₃. C. KMnO₄ và NaNO₂ D. HNO₃ và H₂SO₄.

53. Sản phẩm chính tạo thành khi cho toluen phản ứng với hơi brom theo tỉ lệ mol 1 : 1 khi có mặt ánh sáng khuyếch tán là

A. o-bromtoluen. B. m-bromtoluen. C. p-bromtoluen. D. benzylbromua.

54. Người ta điều chế nitrobenzen từ benzen và HNO₃ (H₂SO₄ đặc xúc tác). Để điều chế được1,23 tấn nitrobenzen cần V m³ benzen (d = 0,8 gam/ml) và m tấn dung dịch HNO₃ 63%. Hiệu suất phản ứng là 80%. Gía trị của V và m là

A. 1,21875 m³ và 1 tấn. B. 1,21875 m³ và 1,25 tấn.

C. 0,975 m³ và 1,25 tấn. D. 0,975 m³ và1 tấn.

55. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi cho 1 tấn benzen tác dụng với lượng dư dung dịch HNO₃ đặc (H₂SO₄ đặc), biết hiệu suất của quá trình là 78%.

A. 1,6 tấn. B. 1,23 tấn. C. 2,05 tấn. D. 1 tấn.

56. Tính khối lượng TNT thu được khi cho 23 kg toluen tác dụng với HNO₃ đặc, dư (xúc tác H₂SO₄ đặc) nếu hiệu suất 60%.

A. 56,75 kg. B. 94,58 kg. C. 25,14 kg. D. 34,05 kg.

57. Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ:

Tính thể tích CH₄ (đktc) để điều chế 1 tấn benzen, biết hiệu suất của toàn quá trình 80%.

A. 1723 lít. B. 1378 lít. C. 2153,85 lít. D. 2513,75 lít.

ĐÁP ÁN HC THƠM

10A

11B

12A

13D

14D

15A

16B

17A

18B

19C

20C

21B

22C

23B

24C

25C

26B

27B

28D

29B

30D

31C

32B

33B

34C

35A

36B

37D

38B

39D

40D

41D

42B

43B

44A

45B

46C

47D

48B

49D

50C

51A

52B

53D

54B

55B

56D

57C

HÓA HỌC LUYỆN THI ĐẠI HỌC

Chủ Nhật, 22 tháng 6, 2014

HIDROCACBON THƠM

HIDROCACBON THƠM

Không có nhận xét nào:

Đăng nhận xét